Come fare prorogare il mio supplente?

Salve,
Premetto che sono in malattia fino al 27 maggio,le lezioni nella mia regione terminano il 9 giugno ,non so se il medico mi proroghera la malattia ma posso usufruire di permessi 104 e di congedo straordinario biennale.
La direzione mi ha chiesto di far si che la supplente possa rimanere fino al 9 giugno.
Come posso fare se il medico non mi proroga la malattia?
Se faccio nel seguente modo andrebbe bene?
29 30 31 giorni di 104
1 5 6 giugno. Giorni di 104. N.B. il 2 giugno è festa , 3 giugno sabato la scuola è chiusa
7 8 giugno permessi retribuiti per motivi di famiglia .
9 giugno e giorni di scrutini ,se mi competono,giorni di congedo frazionato.
Se programmo tutto alla scuola va bene per far prorogare la mia supplente altrimenti come fare grazie

Grazie